Los árabes levantaron en Alcaudete una imponente fortaleza que alcanzó fama de inaccesible en el periodo califal. Este alcázar fue centro de protección de una medina comerciante muy activa, ubicado en una importante red viaria y comercial y fue militarmente codiciado tanto por musulmanes como por cristianos.
Desde que Alfonso VI la reconquistara por primera vez en el año 1085, y durante los siglos siguientes, la fortaleza cambió varias veces de manos entre castellanos y andalusíes. Incluso después de la batalla de las Navas de Tolosa y el avance de Fernando III no cesaron los trueques. Así, el rey Santo la cedió al rey moro de Baeza, luego a la Orden de Calatrava, en periodos intermitentes volvió a estar en manos de los nazaríes, hasta que en el año 1340 Alfonso XI la reconquistara definitivamente.
El castillo que ha llegado hasta nuestros días fue reconstruido por la orden de Calatrava entre los siglos XIII y XIV.
A finales del siglo XIV, instalada la dinastía de los Trastámara, la Villa se enajenó a la corona y pasó a manos de un particular como señorío, una de las ramas de los Fernández de Córdoba, la de Montemayor. En el siglo XV Alcaudete se transformó en plataforma y enclave de tropas. Al terminar la guerra de Granada, en la primera mitad del siglo XVI, la vida de la Villa cambió, se le concedió el título de conde al sexto señor de la Villa. Fue la época de mayor esplendor, auspiciada por la prosperidad económica en el cultivo de cereales y la ganadería, a lo que se sumaba el ser paso obligado en el camino entre el reino de Granada y Castilla
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